Несмотря ни на что, некто Reginald Carter по кличке Rabbit на протяжении всего детства Дуэйна пытался кое-как поднять семью, он-то и заменил будущему рэперу отца, а заодно и передал ему президентскую фамилию «Carter».

В 93, в возрасте десяти лет, Виззи знакомится с подписанным на молодой лейбл Cash Money Records артистом по имени Lil Slim. Slim обещает познакомить с руководством собственного лейбла - Brian «Baby» Williams и Ronald «Slim» Williams. Происходит это через полгода.

Стоит заметить, что политика лейбла Cash Money радикально отличалась: они пытались брать качеством, собрать под одним флагом лучших рэперов Нью-Орлеана, потому впечатлить сразу CEO лейбла не удалось. В качестве утешительного приза Baby оставляет Дуэйну свою визитку, мол «позвони, когда подрастешь».

Виззи не стал терять времени и насел на телефон Cash Money, после чего глава лейбла великодушно, аля Тайлер Дёрден, сказал: «Теперь я вижу, что ты действительно хочешь быть рэпером». И присоединил его, ко второму ребенку на лейбле – Gangsta D aka Lil Doogie. Так появилась группа B.G.’z (Baby Gangstaz), которая, правда, просуществовала всего пару месяцев. Тем не менее, они успели выпустить дебютный промо EP «True Story» в том же 93 году.

С ним произошла интересная история: Lil’ Doogie читал на этом EP на порядок больше, в силу того, что был постарше Wayne’a и так уж получилось, что имя B.G. закрепилось за ним, а Baby D (так на тот момент называл себя Дуэйн) был приписан, как гость в нескольких треках, когда вышел уже полный альбом «True Story».

Время шло, Виззи время от времени появлялся на альбомах артистов Cash Money, но активных проектов с его участием не было. Все изменилось, когда в 97 было принято поворотное для лейбла решение – была сформирована группа в составе B.G., Juvenile, Young Turk и Lil’ Wayne – Hot Boys.

Первый альбом группы взорвал Луизиану, хотя разлет осколков не превысил границ штата. Было продано около 400 тысяч копий, что для независимого лейбла было невероятно много, благодаря чему на Cash Money Records обратил внимание мейджор Universal. Был подписан контракт на 30 миллионов, по которому Cash Money Records переходил под крыло этого гиганта.

Следующий альбом Hot Boys сорвал банк: платиновый сертификат плюс бешеная популярность, но по законам жанра сказка своевременно закончилась. Один за другим участники группы покидали Cash Money. Держал на плаву этот корабль несовершеннолетний Lil’ Wayne. Начало его сольной карьеры ознаменовано 1999 годом, когда ему еще не исполнилось 18-ти лет. Специфическая читка Уэйна + биты Mannie Fresh отлично сочетались, первый сингл «Tha Block Is Hot» взорвал как положено, и альбом разошелся миллионным тиражом. Затем в 2000 команда Wayne + Fresh закрепила успех с золотым «Lights Out».

Когда настало тяжелое для Cash Money время, а артисты начали уходить, CEO лейбла принял решение назвать следующий альбом Виззи «500 Degreez», как якобы сиквел к самому успешному альбому Cash Money - Juvenile «400 Degreez».

«The Carter» интересен хотя бы тем, что это первый альбом совершеннолетнего Уэйна, его тексты стали глубже, темы обширнее… да и самолюбия прибавилось: в первом же сингле он заявляет «I’m cash money Makaveli, ya ain’t ready… The best rapper alive since the best rapper retired.

Кстати, о имени рэпера. В интервью артист часто признавался, что просит людей называть его Уэйн, без «д» в начале. «Я выкинул «д», так как мой отец еще жив, и я не хоу быть джуниором. Я предпочитаю имя Уэйн.»

К середине 2005 года B.G. и Juve окончательно разругались с Lil’ Wayne’ом, тем не менее, все, что можно услышать в их адрес от Картера это короткое «F**k» в очередном интервью. Ни диссов, ни каких-либо акций на подобии G-Unot он не устраивал. К f**k-списку со временем присоединился Mannie Fresh, бывший битмейкер Cash Money, в свою очередь «покинувший лодку». После его ухода с лейбла Виззи возвели в чин «президента Cash Money Records».

Что дает это звание, и по сей день загадка, ибо владельцами лейбла все еще являются братья Williams. Но все проясняется, когда Уэйна Картера объявляют президентом нового подразделения Cash Money, Young Money Records.

Его альбом 2005 года «Tha Carter II» разошелся миллионным тиражом и получил от критиков звание «Best Cash Money album ever», а сам Уэйн был назван одним из лучших лириков юга.
В 2006 он также по уши в делах: сначала Виззи работает над совместным альбомом с Birdman, название которого «Like Father, Like Son» опять же подчеркивает их «родство». Кроме того, в разработку пошел еще один интересный проект - альбом «I Can’t Feel My Face» с «дипломатом» Juelz Santana, который сначала задумывался как микстейп, но должен выйти как полноценный альбом.

На 2008 год же был запланирован релиз «Tha Carter III». Судьба этого горемычного альбома поражает. В течение почти всего 2007 года он переносился с одной даты на другую. Наконец, фанаты вздохнули свободно: Cash Money объявил, что установлен окончательный релиз - начало лета 2008. И тут, новый скандал: за несколько дней до премьеры готовый альбом был слит в интернет. И всему виной «невинная» фраза Уэйна в интервью журналу «Foundation»: «F*ck all mixtape deejays». Разгневанные DJ’и тут же и отомстили рэперу. Но серьезных потерь в продажах это действо не понесло, и все благодаря верным фанатам, которые за первую неделю одарили-таки своего кумира первым миллионом проданных копий. Эта планка не покорялась ни одному рэперу с тех пор, как 50 Cent в марте 2005 г. зарядил своим мегауспешным «The Massacre». В итоге - 3Х платина и бешеный успех турне.

2009 год Виззи считает самым счастливым и плодотворным для лейбла. «Мы подписали много новых артистов, от Bow Wow до brand new entertainer Drake. Я знать не хочу, что там случилось между Bow Wow и Jermaine, но он теперь мой чувак. А Drake - его мы нашли в Канаде, и поверьте, у него большое будущее! Сейчас идет работа над сразу несколькими альбомами. Baby, Jay Sean и Kevin Rudolf уже выстрелили новинками. На подгоне я и Дрэйк. Плюс компиляция от моего лейбла. Все ОК.»

Но теперь, обозревая новостные блоги, можно разочаровать Виззи: суд приговорил рэпера к году заключения за незаконное хранение оружия. Но к счастью для фанатов рэпер выходит на свободу на 4 месяца раньше - 4 ноября, 5 ноября состоится концерт в честь возвращения Визи домой - WHW (Welcome Home Weezy)

За месяц до заключения в тюрьму, Уэйн записывает множество песен и около 40 клипов, в основном на зеленом экране. 2 февраля состоялся релиз дебютного рок-альбома «Rebirth», несмотря на строгую критику, альбом продался в 176 000 копий в первую неделю и в более 500 000 копий в общем. 27 сентября 2010 года выходит восьмой студийный альбом Lil Wayne «I Am Not A Human Being», который сперва планировался как второй ЕР.